Montemaggio è a pochi minuti d'auto da Radda in Chianti, Panzano  e  Greve  in Chianti, graziosi paesini fra i più importanti per la produzione di vino. Radda è la sede storica del Chianti Classico ed è un magnifico paese di origine medievale.

Radda vanta il magnifico Palazzo del Podestà che risale a più di 4 secoli fa e la cui facciata è ornata da 51 stemmi. Nelle vicinanze si può visitare  la Badia di Coldibuono costruita nel X secolo e abitata dai  Monaci Benedettini Vallombrosiani fino all'inizio del IX secolo. Meritano una visita anche il Castello di Meleto e il leggiadro paesino di Volpaia, sorto come avamposto militare nel X secolo. Inoltre, se capitate nella zona nel mese di Settembre,  Ottobre, potete approfittare di numerose feste del vino in vari paesi del Chianti (Greve, Panzano ecc) o della Sagra della Bruschetta a Gaiole, durante la quale vengono offerte innumerevoli varietà dei famosi antipasti italiani nella piazza principale del paese. Radda lka festa del vino è a Giugno.

Firenze dista poco più di un'ora, perciò una gita anche di un solo giorno nella capitale italiana dell'arte è un piacevole dovere per ogni ospite di Montemaggio. E' impossibile elencare brevemente il patrimonio artistico della città, per cui consigliamo al visitatore di lasciarsi affascinare dai tesori che potrà ammirare in un ristretto spazio di tempo e di riservarsi un soggiorno adeguato.

Siena,con la sua splendida Cattedrale gotica e la Piazza del Campo, dove si corre due volte l'anno il famoso Palio, dista circa 40 minuti d'auto.

San Gimignano, pittoresca cittadina costruita su una collina, caratterizzata da magnifiche torri medievali e da tortuose viuzze, è raggiungibile in un'ora. I buongustai potranno acquistare formaggi deliziosi e alcuni fra i migliori vini toscani direttamente dai poderi disseminati nella zona e nei mercati all'aperto che si tengono un giorno in un paese un giorno in un altro  quasi in ogni giorno della settimana.